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考试科目代码:[922] 考试科目名称:有机化学
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一、考试形式与试卷结构
(一)试卷成绩及考试时间
本试卷满分为150分,考试时间为180分钟。
(二)答题方式
答题方式为闭卷、笔试。
(三)试卷结构
有机化合物结构,结构理论关系,有机反应,有机合成设计
和经典有机反应及其机理等
二、考试目标:
1.各类有机化合物的命名法、异构现象、结构特征、主要理化性质、重要合成方法以及它们之间的关系。
2. 现代价键理论的基本概念,并应用于理解有机化合物的基本结构的能力;通过电子效应和立体效应,进一步掌握有机化合物结构与性能的关系。
3.重要反应历程,如:亲电和亲核取代反应、亲电和亲核加成、自由基反应、消除反应、重排反应反应等历程
4.对立体化学、稳定构象的基本知识和基本理论的理解,并能用于理解一些反应的选择性问题
5.各类重要有机化合物的来源、合成及其主要用途。
三、考试范围:
(一)绪论
有机化学的产生与发展简介,有机物涵义的沿革,共价键理论和分子轨道理论,共价健的参数,共价键的断裂方式与有机反应类型和有机物的分类。
(二)烷烃
同系列概念,烷烃的同分异构现象,烷烃的命名,烷烃的结构和性质,构象的表示,构象分析,烷烃卤代反应历程,烷烃的来源。
(三)单烯烃
单烯烃的同分异构现象,单烯烃的命名法,单烯烃的结构特点和性质,单烯烃的制备,诱导效应、亲电加成、马氏规则和反应历程。
(四)炔烃和二烯烃
炔烃和二烯烃的结构、命名、化学性质,炔烃的制备,共轭体系的类型和共轭效应,共轭加成,速度控制与平衡控制。
(五)脂环烃
脂环烃的分类和命名,环烷烃的性质,环烷烃的结构和稳定性,环已烷的构象,多环烃。
(六)对映异构
物质旋光性的概念,对映异构现象与分子结构的关系,含手性碳原子的化合物的对映异构和R/S命名规则,不含手性碳原子的化合物的对映异构,外消旋体的拆分,亲电加成反应的立体化学。
(七)芳烃
苯的结构、芳烃的同分异构和命名,单环芳烃的性质,苯环的亲电取代定位效应,多环芳烃、非苯系芳烃、富勒烯与C60、芳烃的来源。
(八)现代物理实验方法的应用
电磁波谱的一般概念,紫外和可见吸收光谱、红外光谱、核磁共振谱质谱、质谱及综合应用分析确定简单有机化合物的结构。
(九)卤代烃
卤代烃的分类、命名及同分异构现象,一卤代烷的性质,亲核取代反应历程,一卤代烯烃和一卤代芳烃,卤代烃的制法。
(十)醇、酚、醚
醇、酚、醚的结构和命名,醇、酚、醚的性质和制法,消除反应,β-消除反应历程。
(十一)醛和酮
醛、酮的分类,同分异构和命名;醛、酮的结构和性质;亲核加成反应历程;醛、酮的制法;不饱和羰基化合物,羰基亲核加成反应历程的立体化学。
(十二)羧酸
羧酸的分类和命名,饱和一元羧酸的结构、性质和制法,二元羧酸和取代酸,酸碱理论。
(十三)羧酸衍生物
羧酸衍生物的分类、命名和性质,油脂和合成洗涤剂,乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用,酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程,碳酸衍生物,有机合成路线。
(十四)含氮化合物
硝基化合物:命名、结构、制备、性质;胺:分类、命名、化学性质、制备;苯炔;重氮和偶氮化合物;亲核重排与亲电重排。。
(十五)周环反应
周环反应的特点,前线轨道理论,电环化反应,环加成反应,σ-迁移反应及立体专一性。
(十六)杂环化合物
杂环化合物的分类和命名,五元杂环合物,六元杂环化合物及其主要反应。
(十七)碳水化合物
碳水化合物定义的沿革,单糖的D-系列和L-系列,单糖的结构与化学反应,双糖和多糖。
(十八)蛋白质和核酸
氨基酸的分类、命名、结构和和制备方法;肽的概念和肽的合成。
(十九)萜类和甾族化合物
萜的含义和异戊二烯规律、萜的分类和命名、常见的萜类化合物、甾族化合物的基本结构和命名、常见的甾族化合物。
主要参考书目
1.《有机化学》(第八版),陆涛、胡春、项光亚编,人民卫生出版社,2016。
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