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浙江工业大学2025年
硕士研究生招生考试初试自命题科目考试大纲
科目代码、名称: | 349 药学综合 |
专业类别: | □学术 学位
专业学位 |
适用专业: | 药学 |
一、基本内容 有机化学(其中实验约占20%) 1. 绪论 化学键;有机电子理论:共轭效应和诱导效应,Bronsted酸碱理论与Lewis酸碱理论。 2. 烷烃和环烷烃 烷烃的结构与命名,构造异构。脂环烃的分类、命名。环已烷及其衍生物的构象。烷烃的化学性质:卤化反应及自由基取代反应历程,特殊烷烃的卤取代反应。环烷烃的化学性质:与卤素的加成反应。 3. 烯烃和炔烃 烯烃的结构与命名,顺反异构与表示方法。化学性质:1.加成反应: ① 亲电加成:与卤素、卤化氢、次卤酸的加成反应,需要重点掌握的内容:烯烃结构与性质之间的关系,亲电加成反应机理及立体化学,碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排),硼氢化反应(选择性);2. 双键的氧化反应:环氧化、氧化为二醇、双键断裂氧化;3. α-氢原子的反应:氧化。炔烃的结构与命名。化学性质: ① 端炔独特的化学性质及反应; ② 加成反应:加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素,加水)。 4.二烯烃共轭体系 二烯烃的分类和命名。共轭二烯烃的化学性质: ① 加成反应(1,4及1,2加成), ② Diels-Alder反应:共轭二烯的结构特点,DA反应的影响因素(电子效应,立体效应),DA反应的立体化学。环烯烃和环二烯烃的反应。 5. 芳烃和芳香性 芳烃的结构与命名。化学性质:1. 亲电取代反应及其机理解释(卤化反应、硝化反应、磺化反应);2. 氧化反应(侧链氧化);3. 侧链取代;4. 定位基团的分类及定位规则,以及取代基电子效应对反应的影响;双取代基定位规则及理论解释,定位规则的应用。联苯、稠环芳烃、萘的结构及化学性质。芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃)。5. 常见亲电试剂的亲电性和酸性。 6. 立体化学 分子的对称因素。含一个手性碳原子化合物的旋光异构,外消旋体与外消旋化。含两个手性碳原子化合物的旋光异构,对映体,非对映体,内消旋体。构型的确定、标记和表示方法( 费歇尔 投影式,纽曼投影式,透视式)。环状化合物的立体异构,重点掌握环己烷和环丙烷的立体异构。立体专一性和立体选择性反应。 7. 卤代烃 卤代烃的分类和命名。卤代烷的化学性质:1. 亲核取代反应及历程(S N 1和S N 2);2. 消除反应:β-消除反应历程(E1和E2),消除方向,取代与消除的竞争,消除反应的立体化学;3. 卤代烷与金属作用(格氏试剂,二烷基铜锂试剂)及其在药物合成中应用。4. 特殊芳香卤代烃的结构,化学性质及其在药物合成中的反应;5. 卤代烃的制备。6. 常见亲核试剂的亲核性和碱性。 8. 有机化合物的波谱分析 核磁共振:屏蔽效应和化学位移及影响因素,自旋偶合-裂分。 1 H NMR图谱分析。 质谱:分子离子、碎片离子和分子结构的推断。 红外光谱: 官能团的特征吸收。谱图分析。 9. 醇和酚 醇:结构、分类和命名。化学性质: ① 与活泼金属的反应; ② 羟基的反应:卤代、脱水反应; ③ 氧化与脱氢。醇的制备。 酚:结构、分类和命名。化学性质: ① 酚羟基的反应:酸性、成酯、成醚; ② 芳环上的反应。 10. 醚和环氧化合物 醚与环氧化合物:结构和命名。化学性质:过氧化物的生成,醚的水解,环氧化合物的开环反应与反应机理。醚与环氧化合物的制备。克莱森(Claisen)重排反应及其机理。 11. 醛和酮 结构、分类和命名,物理性质。化学性质: ① 羟醛缩合反应及机理(掌握几类重要的人名反应); ② α-氢原子性质及其反应; ③ 醛常见的氧化试剂及氧化反应; ④ 常见的还原试剂及还原反应; ⑤ 歧化反应。醛酮的制备与鉴别。α、β-不饱和醛酮的性质(Michael 加成反应)。Bayer-villiger 氧化重排反应及其机理 12. 羧酸及其衍生物、β-二羰基化合物 羧酸:结构和命名。化学性质: ① 酸性及电子效应对酸性的影响; ② 羧酸衍生物的生成,亲核加成-消除反应机理; ③ 还原反应; ④ 脱羧反应及机理; ⑤ α-氢原子的取代反应。 羧酸衍生物:结构和命名。化学性质: ① 羧酸衍生物的相互转化; ② 与有机金属的反应,重点掌握格氏试剂; ③ 酰胺Hofmann降解反应及其反应机理。 ④ Beckmann重排反应及其机理。 碳负离子的反应及应用: ① 酯缩合反应; ② 乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的合成; ③ 活性亚甲基化合物的结构、分类及其化学性质; ④ 活性亚甲基化合物在药物合成中的应用。 13. 有机含氮化合物 硝基化合物:结构和命名。化学性质: ① 硝基还原为氨基的方法及试剂; 14. 杂环化合物 分类、命名、结构和芳香性。五元杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、噁唑、吡唑、咪唑、吲哚)、六元杂环化合物(吡啶、吡嗪、嘧啶、喹啉):结构与活性之间的关系,碱性大小的判断,化学性质(亲电取代)。 15. 有机合成 由指定原料出发,设计有机化合物的合成路线。熟悉: ① 基本碳骨架的构成(增链反应、减链反应、成环反应); ② 在碳骨架合适的位置上引入所需的 官能团 (官能团的引入、除去及转化); ③ 反应的选择性、保护基和导向基; ④ 立体化学控制 。 16. 有机实验 掌握有机化学实验安全知识、实验常用仪器和常用装置;掌握物质干燥、重结晶、萃取和蒸馏、柱层析等分离方法;熟悉熔点和沸点的测定,熟悉分馏、薄层色谱、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏等操作;掌握常见化合物制备的基本原理和实验注意事项,能根据实验现象和结果分析其原因。 分析化学(其中实验至少占20%) 1.误差和分析数据处理 误差的种类、误差产生的原因和减免方法。准确度、精密度及其相互关系。绝对误差、相对误差、偏差、平均偏差、相对平均偏差、标准偏差、相对标准偏差的基本概念、表示方法及有关计算。有效数字的修约规则及运算规则。平均值的置信区间含义与计算;显著性检验目的及方法;可疑数据的取舍。 2.重量分析法 重量分析法对沉淀形式和称量形式的要求,重量分析结果的计算(包括化学换算因数的概念和计算)。条件溶度积常数的意义、沉淀的形成过程以及晶形沉淀、无定形沉淀形成的条件。影响沉淀溶解度、沉淀纯度的各种因素和提高沉淀纯度的措施;沉淀洗涤、烘干和灼烧温度的选择原则。 3.滴定分析法 滴定分析法基本术语(滴定、化学计量点、滴定终点、滴定误差、标准溶液、基准物质、标定、试剂的纯度与等级等)。常用滴定方式及其对滴定化学反应的要求。直接法和间接法配制标准溶液的过程;常用基准物质,用于标定的基准物应符合的基本条件,标定HCl和NaOH标准溶液的常用基准物。滴定度的表示方法;滴定分析中的计算。 4.酸碱滴定法 酸碱质子理论中的基本概念。共轭酸碱对基本概念,酸碱离解常数及强度比较。质子条件式、质量平衡、电荷平衡、分布系数等概念,各种酸碱体系pH值计算。一元弱酸(碱)、多元弱酸(碱)、两性物质、缓冲溶液pH值的最简式及计算。常用缓冲溶液及配制方法、缓冲范围。 指示剂的变色原理、理论变色范围、理论变色点和酚酞、甲基橙的实际变色范围和颜色变化情况;常用指示剂的选择原则。 酸碱滴定曲线的绘制过程;滴定突跃及影响滴定突跃大小的因素,一元弱酸(碱)的准确滴定条件、多元酸(碱)准确滴定条件、混合酸(碱)准确滴定条件。酸碱滴定分析结果的计算,等当点与滴定终点pH值计算及误差计算。非水溶液中酸碱滴定法基本原理及常用的溶剂,滴定剂和指示剂。酸碱滴定法在药学中的应用。 5.络合滴定法 络合滴定法的基本原理、基本概念(包括络合反应、络合剂、络合物、中心离子、配位体、配位数等);络合滴定法对络合反应的要求。 EDTA络合剂结构及与金属离子的络合反应特点、稳定常数、酸效应系数和副反应系数、条件稳定常数的含义与计算。络合反应准确滴定条件。作为金属指示剂的条件、金属指示剂的作用原理、金属指示剂的僵化、封闭与消除、常用金属指示剂(如二甲酚橙、铬黑T等)。混合离子的分别滴定。络合滴定曲线的绘制过程及影响滴定突跃的因素。络合滴定的方式及计算。 6.沉淀滴定法 沉淀滴定法原理及对用于沉淀滴定反应的要求;银量法的基本原理、终点指示方法。沉淀滴定法在药学中的应用。 7.氧化还原滴定法 电极电位、条件电极电位、平衡常数、条件平衡常数等概念。电极电位与平衡常数的关系式、氧化还原反应进行程度的计算、氧化还原反应速度及影响因素。常用的氧化还原滴定法(碘量法、高锰酸钾法、溴量法、重铬酸钾法、亚硝酸钠法等)原理、标准溶液的配制与标定、常用指示剂种类及其选择原则、结果计算。氧化还原滴定法在药学中的应用。 8.电位分析法和永停滴定法 电位分析法基本原理;液接电位、指示电极、参比电极等基本概念。电极的构造与原理。pH玻璃电极、离子选择性电极的基本原理、性能和测定方法。电位滴定法、永停滴定法实验技术及终点确定方法。电位滴定法和永停滴定法在药学中的应用。 9.紫外-可见分光光度法 紫外-可见吸收光谱产生的原因、电子跃迁的类型、吸收带的类型与特点;紫外-可见吸收光谱与分子结构的关系。Lambert-beer定律的物理意义,偏离该定律的原因。紫外-可见分光光度法用于单组份测定方法的建立(波长的选择、参比溶液的选择、最小测量误差与吸光度测量范围的选择)及测定结果计算等。紫外-可见分光光度仪器的工作原理、基本部件、光路和比色皿类型。 10.红外吸收光谱法 红外吸收光谱法的基本原理和产生条件,红外吸收峰振动类型,依据红外光谱判断主要特征基团(烷基、烯、炔、芳香、醇、酚、羰基、醚等)的存在与否,推断简单分子结构。红外光谱仪器的工作原理、基本部件与制样方法。 11. 核磁共振波谱法 核磁共振基本原理,基本概念(包括化学位移,自旋耦合,自旋系统,化学等价和磁等价等)。化学位移的产生、表示方法及影响氢、碳化学位移的因素。简单耦合及自旋规律;简单有机化合物核磁共振谱图解析。 12. 质谱法 质谱仪的组成和工作原理;常见离子化方式及质量分析器。质谱中离子的表示方法及离子的类型(分子离子、碎片离子、重排离子、同位素离子、亚稳离子的特点和用途);分子离子峰的识别方法和典型有机化合物的质谱特征。 13. 色谱法(气相色谱、液相色谱) 色谱分析法的起源和发展概况,色谱分离原理和常用术语。色谱法基本理论、色谱柱性能评价、分配系数与保留行为的关系、色谱定性定量参数的意义、计算方法及其影响因素。塔板理论和速率理论,运用Van Deemter方程解释塔板高度-流速曲线,解释影响分离效能的主要因素。色谱定性、定量分析方法及各定量分析方法的计算。 薄层色谱法展开剂的选择及操作方法。气相色谱法的分类、仪器部件、常用气相色谱固定相、检测器、气相色谱操作条件及分离条件的选择。高效液相色谱法的分类、常用的色谱柱、流动相、检测器及色谱条件选择原则。色谱法在药学中的应用。 14. 分析化学实验 和计算 掌握分析化学实验的基础知识,包括常用试剂的规格、实验室安全知识等;掌握分析化学实验的基本操作,包括常用玻璃仪器及使用方法、加热装置与加热方法、天平及称量方法、滴定分析基本操作等;掌握常用分析仪器的使用方法及注意事项,包括酸度计、紫外-可见分光光度计、红外吸收光谱仪、气相色谱、高效液相色谱等;掌握分析化学中的典型定性、定量分析实验 和数据处理计算过程 。 |
二、考试要求(包括考试时间、总分、考试方式、题型、分数比例等) 考试时间:3小时 总分:300分 考试方式:闭卷笔试 题型与分数比例 ( 仅供参考,根据实际情况会有微调 ) :填空题(30分)、选择题(60分)、简答题(60分)、机理题(15分)、合成题(50分)、推测化合物结构(40分)、计算题(45分)。 |
三、主要参考书目 1.《有机化学》(第四版)高鸿宾,高等教育出版社,2005。 2.《基础有机化学》(第四版),邢其毅等主编,北京大学出版社2018。 3.《分析化学》(第四版),胡育筑,科学出版社,2015。 4.《新编基础化学实验( I I)有机化学实验》(第二版),单尚,强根荣,金红卫,化学工业出版社,2014。 5、《分析化学习题集》(第三版),胡育筑,科学出版社,2014。 |
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