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2025考研大纲:湖南大学2025年考研自命题科目 704 有机化学(药) 考试大纲

网络 101 2024-10-29 08:42:02

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704 有机化学 (药)

一、考试内容及范围

1.有机化合物的分类和命名

熟练掌握系统命名法的命名原则——最低系列原则和次序规则,了解 习惯命名法和常用的俗名。

系统命名法要熟练掌握脂肪烃、脂环烃、芳烃的母体名称,主要官能 团及各种基团的名称及其编号次序,多官能团化合物命名时母体名称的选 择和基团编号次序,立体化学的名称重点掌握顺/反、Z/E R/S 标记法。

习惯命名法要理解正、异、新、伯、仲、叔、季的涵义。

2.有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响

有机化合物的结构既是有机化合物的分类和系统命名的基础,也是有 机化合物的物理性质和化学性质的内因。理解有机化合物的结构理论是学 好有机化学的关键。具体要求如下:

1)碳原子成键时的杂化状态(sp3 sp2 sp、)及碳原子各种杂化 轨道在成键时对键长、键角、键能和键的极性的影响,以及对与这些碳原 子相连的氢原子或官能团的影响。

2σ 键和π 键的特征和区别,用轨道表示法定性说明定域键和离 域键(共轭π 键)。

3)主要官能团(C=C-C C--X-OH-O-CHOC=O-COOH -NO2 -NH2 -SO3H)的特性以及它们在一定条件下相互转化的规律。

4)电子效应——诱导效应、共轭效应、超共轭效应,对化合物性 质的影响,说明取代羧酸的酸性强弱,α-氢原子活泼性、1,3-丁二烯的亲 电加成以及一元取代苯的定位规则,有机中间体的稳定性。

5)同分异构现象——构造异构及构型异构,举例说明碳架异构、 官能团异构、位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构,能用 Fischer

投影式表示含 1 个和 2 个手性碳原子的对映异构体。

6)通过乙烷、丁烷及环己烷的构象分析,理解开链分子的交叉式 和重迭式构象,环己烷的船式和构式构象,能用透视式和 Newman 投影 式表示不同的构象。

7)小环化合物的不稳定性和角张力。

8)芳香性。

3.有机化合物的物理性质及某些典型变化规律

有机化合物的物理性质对化合物的鉴定、鉴别、分离、提纯及生产工 艺均有重要意义,因此应掌握物理性质的典型变化规律及其应用。

一般物理性质包括物态、熔点、比重、溶解度、比旋光度。能用分子 间力和氢键说明某些有机化合物的沸点、熔点和溶解度的变化规律及其在 实际中的应用。

4.有机化合物的重要化学反应及其规律

有机化合物的重要化学反应及其规律,化学反应的重要条件,影响因 素及应用范围等是本课程的核心内容,具体要求掌握以下内容:

1)取代反应:饱和碳原子的自由基卤代及其规律(自由基型反应 历程),芳环上的亲电(卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts 反应一烃化、 酰化)及其规律(芳香族亲电取代反应历程)、芳环上的亲核取代反应, 饱和碳原子上亲核取代(水解、醇解、氨解、氰解)及其规律(饱和碳原 子上亲核取代反应历程),酯化及水解反应。邻基参与作用。

2)消除反应:卤烷的去卤化氢,醇的脱水 Saytzeff 规则,羟基 羧酸的脱水反应,Hofmann 消除反应,热消除反应。

3)加成反应:碳碳重键的亲电加成及 Markovnikov 规则(碳碳重 键的亲电加成反应历程), 自由基加成反应,1,3-丁二烯的 1,2- 1,4- 成反应,羰基的亲核加成以及规律(羰基亲核加成反应历程)。

4)氧化及还原反应:烷烃、烯烃、炔烃及芳烃母体和侧链的氧化、

烯烃的氧化、臭氧化、醇和醛的氧化,不饱含烃、芳烃、醛、酮、酯、硝 基化合物的加氢或还原反应、Cannizzaro 反应。

5)缩合反应:羟醛缩合、Claisen 缩合,Mannich 反应,Michael 加成,Wittig 反应,Darzen 反应,Reformatsky 反应,Perkin 反应。

6)重氮化反应及重氮基的取代、偶合反应。

7Grignard 反应在有机合成上的重要应用。

8β-二羰基化合物在有机合成上的应用。

9)重排反应,碳正离子重排,碳负离子重排,Beckmann 重排, Hofmann 重排,片呐醇重排,Baeyer-Villiger 重排,Favorskii 重排,苯胺重 排,Claisen 重排等。

10)协同反应基础;Diels-Alder 反应,电环化反应,σ 迁移反应。

11)了解杂环化合物、碳水化合物、氨基酸及蛋白质的基本概念及 性质。

5.有机化合物结构推测

确定一个化合物的结构,可以用化学方法,例如测定有无某些官能团; 降解成简单化合物;转变成衍生物;用一个明确无疑的路线加以合成等来实 现。物理学与化学的结合,产生了一些现代物理测试方法,运用这些方, 可以用少量样品,正确地测定有机化合物的结构。需掌握有机化合物结构 的常规测定如 IRUV NMRMS 等波谱法。

6.有机化学实验

掌握有机化学实验的基本操作技能;学会正确选择有机化合物的合 成、分离提纯的方法;能够制备一些比较简单的有机化合物,需掌握的基 本操作包括:(1)玻璃仪器的洗涤和干燥;(2)磨口仪器的使用及维护; 3)常用仪器的选择及安装;(4)回流、蒸馏、分馏;(5)分液滴斗 和滴液漏斗的使用;(6)重结晶和各种过滤方法;(7)液体物质和固体 物质的干燥;(8)加热和冷却;(9)熔点测定。

在整个课程中要着重培养自学能力、思维能力和应用所学知识的能 力。

二、考试形式

本考试为闭卷考试,满分为 300 分,考试时间为 180 分钟。

三、题型及分值

1.单项选择题,共 15 题,每题 4 分,共 60 分;

2.完成反应式,共 15 空,每空 4 分,共 60 分;

3.画出反应机理,共 2 题,每题 18 分,共 36 分; 4.合成题,共 4 题,每题 18 分,共 72 分;

5.结构推测题,共 2 题,每题 20 分,共 40 分; 6. 问答题,共 2 题,总分 32 分。

四、主要参考教材

1.《基础有机化学》,邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚主编,北京大 学出版社,2016 6 月版;

2.《有机化学》,郭灿城主编,科学出版社,2006 8 月版;

3.《有机化学》,王彦广、吕萍、傅春玲、马成主编,化学工业出版 社,2020 2 月版;

4.《有机化学》,胡宏纹主编、吴琳修订,高等教育出版社,2020 9 月版;

5.《有机化学习题解析》,江国防、肖荣主编,2020

1 月版。

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