2025考研大纲：江苏海洋大学2025年考研自命题科目 913有机化学复试 考试大纲

考试科目代码

913

考试科目名称

有机化学

考查目标

1.

重点检查考生对有机化学基本概念、基础理论、基本反应及其应用等知识的掌握情况；

2.

考查学生对这门课程基础理论、基本知识和基本反应的综合应用能力。

考试形式

闭卷笔试，考试时间为

120

分钟

试卷结构及题型

命名或写结构式：

0~30

分

完成反应：

0~30

分

简答题：

0~30

分

鉴别题

:0~20

分

合成题

:0~30

分

推导结构题

:0~20

分

满分：

100

分。

考查知识要点

参考书目：《有机化学》，

陆涛

主编，

人民

卫生

出版社，

20

22

年第

9

版

《有机化学》考查内容主要有以下三个方面：（

1

）各种有机化合物的物理性质及变化规律，化合物的化学性质及其反应规律，重要的有机反应机理；（

2

）能够运用所学的机理及理论知识解释、分析或推断化学反应进程；（

3

）根据所学的化合物基本性质选择合适的合成路线，设计合成给定结构的化合物；

1.

绪论

1.1

有机化合物和有机化学：有机化合物和有机化学的定义。

1.2

有机化合物的特性：有机化合物与无机化合物的区别。

1.3

分子结构和结构式：分子结构及结构式的表示方法。

1.4

共价键：共价键的基本属性；常见化学键的键能；元素电负性。

1.5

分子间相互作用力：偶极

-

偶极相互作用、范德华力和氢键及分子间相互作用

力分

子

物理性质的影响。

1.7

有机化合物的分类：按碳骨架分类和按官能团分类。

2.

烷烃和环烷烃

2.1

烷烃和环烷烃的构造异构：烷烃和环烷烃的构造异构体。

2.2

烷烃和环烷烃的命名：伯、仲、叔、

季碳原子

及伯、仲、叔氢原子；烷烃的系统命名；二环螺环烃和桥环烃

的命名；能够熟练区分。

2.3

烷烃和环烷烃的结构：σ健的形成及其特性；环烷烃的稳定性。

2.4

烷烃和环烷烃的构象：乙烷和环己烷的构象；取代环己烷的稳定构象。

2.5

烷烃和环烷烃的物理性质：烷烃和环烷烃的熔沸点、相对密度和溶解度及其递变规律。

2.6

烷烃和环烷烃的化学性质：自由基取代反应；氧化反应；异构化反应；裂化反应；小环烷烃的加成反应。

3.

烯烃和炔烃

3.1

烯烃和炔烃的结构：碳

碳

双键和

碳碳

三键的组成；π健的特性。

3.2

烯烃和炔烃的同分异构体：碳架异构、官能团位次异构和烯烃的顺反异构。

3.3

烯烃和炔烃的命名：烯烃和炔烃的系统命名；烯烃的

Z/E

命名；烯炔的命名。

3.4

烯烃和炔烃的物理性质：烯烃和炔烃的熔沸点、相对密度和溶解度。

3.5

烯烃和炔烃的化学性质：催化氢化（氢化热与烯烃稳定性关系）；离子型加成（经碳正离子的亲电加成及机理、碳正离子的结构、碳正离子稳定性规律、马氏规则的实质、经卤鎓离子的亲电加成及机理、反式加成）；自由基加成（自由基加成及其机理、过氧化物效应）；协同加成（硼氢化氧化反应的取向及其机理、顺式加成、高锰酸钾氧化反应、臭氧化反应、环氧化反应）；催化氧化；α

-

氢原子的

反应（α

-

氢原子的取代和氧化）；

炔

氢的反应（酸性、金属炔化物的生成及应用）。

4.

二烯烃

共轭体系

4.1

二烯烃的分类和命名：二烯烃的分类；二烯烃的命名。

4.2

二烯烃的结构：丙二烯和

1,3-

丁二烯的结构；电子离域。

4.3

电子

离域与

共轭体系：离域能；共轭体系；π

-

π共轭体系；

p-

π共轭体系；σ

-p

的超共轭；σ

-

π的超共轭。

4.4

共轭二烯烃的化学性质：

1,4-

加成反应及其理论解释；周环反应（电环化反应和

D-A

反应）。

4.5

重要共轭二烯烃的工业制法：自学。

4.6

环戊二烯：工业来源和制法；环戊二烯的化学性质。

5.

芳烃

芳香性

5.1

芳烃的构造异构和命名：构造异构；芳基；芳烃的命名。

5.2

苯的结构：价键理论。

5.3

单环芳烃的物理性质：熔沸点、溶解度和相对密度。

5.4

单环芳烃的化学性质：芳烃苯环上的取代反应（亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、

F-C

反应、氯甲基化反应及其亲电取代反应的机理；加成反应：加氢加氯；

芳环的

氧化反应。）；

芳环侧链

上的反应（α

-

氢取代和氧化反应）。

5.5

苯环上亲电取代反应定位规则：两大类定位基、

一

取代苯和二取代苯定位规则及其在

有机合成上的应用。

5.6

稠环芳烃：

萘

的结构及化学性质（亲电取代反应及一取代萘定位规则）。

5.7

芳香性：

H

ü

ckel

规则应用；非苯芳烃。

5.8

多官能团化合物的命名：官能团优先次序规则及命名中的应用。

6.

立体化学

6.1

异构体的分类：构造异构；构型异构；构象异构。

6.2

手性和对称性：手性碳原子、手性分子、对映体、对映异构、对称面、对称中心。

6.3

手性分子的性质——光学活性：旋光性、旋光仪、旋光度、比旋光度。

6.4

含一个手性中心化合物的对映异构：对映体和外消旋体及其性质；构型及标记法

。

6.5

含两个手性中心化合物的构型异构：相同手性中心和不同手性中心化合物的构型异构；内消旋体。

7.

卤代烃

7.1

卤代烃的分类：卤代烷的分类；卤代烯烃和卤代芳烃。

7.2

卤代烃的命名：卤代烷的系统命名；卤代烯烃和卤代芳烃的命名。

7.3

卤代烃的制法：烃的自由基卤代；烯烃亲电加成；醇

的亲核取代

；

卤

离子交换；氯甲基化；

芳环卤化

；重氮基被卤原子取代。

7.4

卤代烃的物理性质：熔沸点、溶解度和相对密度。

7.5

卤代烷的化学性质：

亲核取代

反应（水解、与醇钠、氰化钠、氨、卤离子、硝酸银的反应）；消除反应（托卤化氢、脱卤素）；与金属的反应（金属镁、锂）。

7.6

亲核取代

反应机理：

S

N

1

，

S

N

2

机理；

分子内的亲核取代

反应机理、邻基效应。

7.7

消除反应机理：

E1

和

E2

机理。

7.8

影响亲核取代

反应和消除反应的因素：烷基结构、

亲核试剂

、离去基团、溶剂和反应温度的影响。

7.9

卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质：双键和苯环位置对卤原子活性的影响；乙烯型、苯基型、烯丙型还有苄基型卤代烃的化学性质；

芳基卤芳环上的亲核取代

机理（加

成

-

消除、消除

-

加成）。

8.

醇和

酚

8.1

醇和

酚

的分类和命名：伯仲叔醇的概念；醇和

酚

的系统命名。

8.2

醇和

酚

的结构：醇和

酚

分子中氧原子的不同杂环状态；结构对酸性的影响。

8.3

醇和

酚

的制法：烯烃水合；卤代烃水解；格氏试剂与醛酮的加成；醛、酮、羧酸和羧酸酯的还原；异丙苯法制备

酚

；芳卤化合物制备

酚

；芳磺酸制备

酚

；芳胺制备

酚

。

8.4

醇和

酚

的物理性质：熔沸点、溶解度和相对密度；氢键对物理性质的影响。

8.5

醇的化学性质：酸碱性；成醚、成酯；

醇

生成卤代烃（

lucas

试剂及应用，与卤化磷和亚硫酰氯反

应）；脱水反应；氧化反应（重铬酸钾、

PCC

、

PDC

、

Sarett

试剂；催化脱氢）。

8.6

酚

的化学性质：

酚

的酸性（取代基对酸性的影响）；

酚

醚和酚酯的生成；与三氯化铁的显色反应；

酚

芳环上的取代反应（卤化、硝化、亚硝化、磺化、

F-C

反应、酚醛树脂、杯芳烃、双酚

A

的生成）；

酚

的氧化和还原。

重点：醇的化学性质即

O-H

键断裂和

C-O

键断裂的反应及脱水反应；

酚

的主要化学性质及酚的两类主要反应。

9.

醚和环氧化合物

9.1

醚和环氧化合物的命名：简单的醚和环氧化合物的命名。

9.2

醚和环氧化合物的结构：甲醚和环

氧乙烷的结构。

9.3

醚和环氧化合物的制备方法：

醇

脱水；

Williamson

合成法；烯烃氧化；乙烯基醚的生成。

9.4

醚和环氧化合物的物理性质：熔沸点、溶解度和相对密度。

9.5

醚和环氧化合物的化学性质：

钅羊盐

的生成；

醚键的

断裂；不对称环氧化合物开环；环氧化合物与格氏试剂的反应；苯基

烯丙基醚的

Claisen

重排；

醚

过氧化物的生成及预防。

10.

醛和

酮

10.1

醛和

酮的

命名：醛和

酮的

系统命名法；烯醛、烯酮和二酮的命名。

10.2

醛和

酮的

结构：羰基的结构。

10.3

醛和

酮的

制备方法

10.4

醛和

酮的

物理性质：熔沸点、溶解度和相对密度。

10.5

醛和

酮的

化学性质：醛和

酮亲

核加成反应活性及其影响因素；

亲核加成反应

（与水，亚硫酸氢钠、醇、

HCN

、金属有机试剂、

Wittig

试剂、

氨及其

衍生物的反应）；α

-H

的反应（卤仿反应、羟醛缩合、

Claisen-Schmidt

反应、

Perkin

反应及

Mannich

反应）；醛酮的氧化（

Tollens

试剂、

Fehling

试剂及其他氧化剂）；还原反应（金属氢化物、

Merrwein-Ponndorf

反应、

Clemmensen

还原、

Woff-

Kishner

-

黄鸣龙

还原）；歧化反应（

Canizzazo

）。

11.

羧酸

11.1

羧酸的分类和命名：羧酸的俗名；羧酸的系统命名法。

11.2

羧酸的结构：羧基的结构。

11.3

羧酸的制备方法：工业合成；烃、醇及醛的氧化、

腈

的水解、格氏试剂与

CO2

作用、酚酸合成。

11.4

羧酸的物理性质：熔沸点、溶解度和相对密度；分子间氢键对物理性质的影响。

11.5

羧酸的化学性质：羧酸的酸性及其影响因素；酰卤、酯及酰胺等羧酸衍生物的生成；羧基的还原；脱羧反应；二元酸受热分解；羧酸α

-

卤代反应。

11.6

羟

基酸：羟基酸的命名；酸性；受热脱水；

交酯及

内酯的生成；α

-

羟基酸的分解反应。

12.

羧酸衍生物

重点：羧酸衍生物

的亲核取代

反应；酰胺的个性反应。

难点：羧酸

衍生物亲核取代

反应的活性及解释。

12.1

羧酸衍生物的命名：酰卤、酸酐、酯和酰胺的命名。

12.2

羧酸衍生物的物理性质：各个化合物的熔沸点、溶解度和相对密度等。

12.3

羧酸衍生物的化学性质：酰基上

的亲核取代

反应（水解、醇解和氨解）；

亲核取代

反应机理及反应活性；还原反应；与金属有机试剂的反应；酰胺的特性（脱水和

Hofmann

降解反应）。

13

.

β

-

二羰基化合物

13.1

酮

-

烯醇互变异构：酮式、烯醇式、分子内氢键；化合物结构对平衡的影响。

13.2

乙酰乙酸乙酯的合成及应用：

Claisen

酯

缩合反应；

酮式分解

、酸式分解；与卤

代烃的加成；甲基酮类化合物的合成。

13.3

丙二酸二乙酯的合成及应用：丙二酸二乙酯的合成；不同取代的乙酸衍生物的设计合成

13.4

其他缩合：

Knoevenagel

缩合；

Michael

加成；其他含活泼亚甲基的化合物反应。

14.

胺

14.1

胺的分类和命名：伯仲叔胺；胺的系统命名。

14.2

胺的结构：胺的立体结构和手性。

14.3

胺的制备方法：氨和

胺的

烃基化；

腈

和酰胺的还原；醛酮的还原氨化；

Hofmann

降解；

Gabriel

合成法；硝基化合物的还原。

14.4

胺的物理性质：熔沸点、溶解度和相对密度。

14.5

胺的化学性质：碱性；烃基化；酰基化及异氰酸酯、磺酰化及

Hinsberg

反应；与亚硝酸反应；

芳胺芳环上

的亲电取代反应。

14.6

季铵盐和

季铵

碱：季铵盐和

季铵

碱的命名；

季铵碱

的受热分解。

14.7

偶氮和重氮化合物：重氮化反应；重氮

盐的化学性质（失去氮的反应——被氢原子、卤原子、羟基或氰基取代，保留氮的反应——还原和偶合反应）及在有机合成上的应用。

15.

杂环化合物

15.1

杂环化合物的分类、命名和结构：分类、命名；结构和芳香性。

15.2

五元杂环化合物：吡咯、噻吩和呋喃的化学性质；常见的五元杂环化合物。

15.3

六元杂环化合物：吡啶的性质。

考试用具说明

（需要考生使用计算器或其他考试用具的请在该栏内详细说明，如不需要，则填“无”）

无