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昆明理工大学专业学位硕士研究生入学考试 《有机化学》考试大纲
第一部分 考试形式和试卷结构
一、试卷满分及考试时间
试卷满分为 150，考试时间为 180 分钟.
二、答题方式
答题方式为闭卷、笔试。
三、试卷的内容结构
有机化学基本理论 20%
有机化学各类反应及规律 50%
有机化学反应机理 20%
有机化合物的合成设计 10%
四、试卷的题型结构
试卷题型从如下题型中选择： 1. 选择题
2. 填空题（可包括文字、结构）
3. 简答题（可包括概念、命名、规律、机理等）
4. 综合题（可包括合成设计、结构鉴定、机理推测等）
第二部分 考察的知识及范围
主要针对本科阶段基础有机化学课程的知识点进行考察，要求学 生全面掌握有机化学基本理论、各类有机化合物的结构特征、有机化 学反应的主要类型和典型机理过程， 了解合成路线设计的思路和方 法。
（一）有机化学基本理论
Lewis 结构理论；价键理论；杂化轨道理论；分子轨道理论；质 子酸碱理论；Lewis 酸碱理论；共振论；诱导效应；共轭效应；超共 轭效应；芳香性判断和休克尔规则
（二）有机化合物的分类和命名
化合物结构的表示；同分异构；各类有机化合物的命名
（三）立体化学
链烷烃的构象；环烷烃的构象；Fischer 投影式；手性中心、手 性轴的判断；R/S 构型；D/L 构型
（四）烷烃和自由基
烷烃的物理性质；自由基取代链式反应机理；烷烃的自由基取代 及选择性
（五）紫外光谱、红外光谱、核磁共振波谱和质谱
紫外光谱基本原理；代表性官能团的紫外吸收特征；红外光谱基 本原理；代表性官能团的红外吸收特征；核磁共振波谱的基本原理； 代表性官能团的核磁共振氢谱和碳谱特征；核磁谱图解析；质谱基本 原理；代表性官能团的质谱特征；代表性有机化合物的谱图解析
（六） 卤代烃和碳正离子
单分子亲核取代机理；双分子亲核取代机理；双分子消除反应机 理；单分子消除反应机理；单分子共轭碱消除反应机理；卤代烃的亲 核取代和消除反应；格氏试剂和有机锂试剂的制备和反应；卤代烃的 制备方法
（七）烯和炔
烯烃的亲电加成机理；烯烃的自由基加成；烯烃的氧化反应；烯 烃的硼氢化反应；烯烃的催化氢化；烯烃的环丙烷化反应；烯烃α- 氢的卤化反应；烯烃的制备方法；末端炔烃的化学特性；炔烃的还原 反应；炔烃的加成反应；炔烃的制备方法
（八）醇和醚
醇羟基的置换反应及机理；醇的氧化反应；邻二醇的氧化断裂； 频哪醇重排及机理；醇的制备；醚的碳氧键断裂反应；环氧化物的开 环反应；醚的制备
（九）芳香烃和亲电取代反应
芳香亲电取代反应机理；取代基定位效应；卤化反应；磺化反应； 硝化反应；傅克反应；氯甲基化反应；Birch 还原
（十）醛和酮
醛和酮的亲核加成机理；醛和酮与伯胺和仲胺的反应；缩醛和缩 酮 ； α ,β-不饱和醛 、酮的加成反应及机理 ；Michael 加成反应 ； Clemmenson 还原反应；黄鸣龙还原反应；羰基的金属氢化物还原反 应；醛和酮α-卤化反应； 卤仿反应；Favorski 重排反应；Wittig 反
应；醛和酮的氧化反应；Cannizzaro 反应；Baeyer-Villiger 反应； 由酰卤制备醛和酮
（十一）羧酸和羧酸衍生物
羧酸的酸性及影响因素；羧酸酯化反应及机理；羧酸形成羧酸衍 生物的反应；脱羧反应；羧酸的制备方法；羧酸衍生物的制备方法； 羰基碳上的亲核取代机理；Claisen 缩合反应；Dieckman 缩合反应；
羧酸衍生物的还原反应；Reformatsky 反应 （十二）碳负离子
羰基α-氢的酸性及影响因素；酮和烯醇的互变异构；碳负离子的 烃基化和酰基化反应；羟醛缩合反应及机理；胺甲基化反应；Robinson 增环反应；酯缩合反应；Knoevenagel 反应；Darzen 反应；安息香缩 合反应
（十三）周环反应
Diels-Alder 反应；1,3-偶极加成反应； σ-迁移反应；Claisen
重排反应；Cope 重排反应 （十四）胺
胺的碱性及影响因素；Hofmann 消除反应；胺的酰化反应；Cope 消除反应；重氮化反应；胺的烷基化反应；Gabriel 合成法；还原胺 化反应
（十五）含氮芳香化合物
芳香亲核取代反应机理 ；芳香重氮盐的制备及化学性质； Sandmeyer 反应；芳香重氮盐的水解反应；芳炔及反应
（十六）酚和醌
酚的酸性及影响因素；酚的制备；Fries 重排反应；醌的制备； 对苯醌的加成反应
（十七）杂环化合物
杂环化合物的分类和命名；五元杂环化合物的性质和反应；吡咯 氮和吡啶氮；吡啶的反应；Fischer 吲哚合成法
（十八）有机合成基础
典型有机化合物的合成路线设计；逆合成分析
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