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202 4 年 “ 有机化学 ” （科目代码 803 ）考试大纲
一、考试要求
考生需要掌握有机化学基本理论，各类有机化合物的结构特点、命名（ 2017 规则）、
基本物理性质 、重要化学性质 、制备方法 ，重要的人名反应 ，基本有机反应机理和研究方法 ，
合成有机化合物的实验方法和基本操作，有机化合物的结构解析。
二、考试内容
1、有机化学基本理论 （ 1）有机分子的结构理论 ：杂化轨道理论 、共价键及其相关的性质 、
共振论 、 互变异构 。（ 2） 电子效应 ： 诱导效应 、 共轭效应 、 超共轭效应 、 场效应 。（ 3） 酸
碱理论、立体效应和溶剂效应。（ 4）各种异构体、各种选择性。
2、烷烃和环烷烃 （ 1）烷烃的通式 、同系列和构造异构体 。（ 2）环烷烃的通式 、构造异构 、
顺反异构 。（ 3）烷烃和环烷烃的普通命名和系统命名 。（ 4）烷烃的结构和构象分析 。（ 5）
环烷烃的结构和环己烷的构象分析 。（ 6）烷烃和环烷烃的物理性质 、化学性质 、制备方法 。
（ 7）烷烃卤代反应的机理。
3、烯烃和二烯烃 （ 1）烯烃的结构、顺反异构、系统命名。（ 2）烯烃的物理性质。（ 3）
烯烃的化学性质 （ 亲电加成 、 自由基加成 、 氧化 、 还原 、 α -H 的自由基取代等 ） 。 （ 4） 烯
烃的制备方法。（ 5）二烯烃的分类和命名、共轭二烯烃的结构特点、共轭二烯烃的化学性
质。（ 6）碳正离子反应机理、自由基反应机理、协同反应机理、活泼中间体的重排。
4、立体化学 （ 1）手性的基本概念（手性、对称性、旋光性、手性原子、手性分子、对映
异构体 、 非对映异构体 、 外消旋体 、 内消旋体 、 比旋光度 、 ee 值等 ） 。 （ 2） 手性分子的表
示方法 ：相对构型和绝对构型 、Fischer 投影式 、R/S 命名 。（ 3）不同异构体的物理性质异
同。（ 4）前手性分子和手性分子的化学反应选择性。
5、炔烃 （ 1）炔烃的结构 、系统命名和物理性质 。（ 2）炔烃的化学性质 （ 端炔的酸性 、亲
电加成、亲核加成、氧化、还原等）。（ 3）炔烃的制备方法。
6、芳香族化合物 （ 1）单环芳烃的结构、构造异构、命名、苯的分子轨道、共振结构式、
芳香性和 Hückel 规则。（ 2）单环芳烃的物理性质。（ 3）单环芳烃的化学性质（亲电取代
反应、加成反应、氧化、还原、侧链上的反应等）。（ 4）联苯及其衍生物的结构、命名和
化学反应 。（ 5）杂环化合物的分类 、命名 、结构 、芳香性 ，简单杂芳环 化合物 的化学反应 、
制备方法。（ 6）相关的反应机理。
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7、卤代烃 （ 1）卤代烃的结构、命名、物理性质。（ 2）卤代烷的制备方法。（ 3）卤代烃
的化学性质 （ SN1反应 、 SN2反应 、 E1 反应 、 E2 反应 、 还原 、 苯炔 、 格氏试剂等 ）。（ 4） 相
关的反应机理。
8、醇、酚、醚 （ 1）醇的结构、分类和命名。（ 2）醇的物理性质、氢键作用。（ 3）醇的
化学性质 （ 酸性 、碱性 、生成卤代烃 、成酯 、脱水 、氧化和脱氢 、邻二醇的特殊反应 ）。（ 5）
硫醇的结构、命名、性质。（ 6）酚的结构、命名、物理性质。（ 7）酚的化学性质（酸性 、
酯化、 FeCl 3显色、亲电取代、酚酯重排）。（ 8）醚的结构、命名、物理性质。（ 9）醚的
化学性质 （ 碱性 、 氧化 、 裂解 、 环氧乙烷开环 、 烯丙基醚重排等 ） 。（ 10 ） 醇 、 酚 、 醚 、 环
氧乙烷的制备方法 。（ 11 ）羟基的保护和去保护在有机合成中的应用 。（ 12 ）相关的反应机
理。
9、醛和酮 （ 1）醛和酮的结构 、命名 、物理性质 。（ 2）醛和酮的化学性质 （ 羰基的各类亲
核加成 、羰基的各类 α -取代 、安息香缩合 、歧化 、氧化 、还原等 ）。（ 3）不饱和醛酮的反
应。（ 4）羰基亲核加成的立体化学。（ 5）醛和酮的制备方法。（ 6）相关的反应机理。
10 、羧酸及其衍生物 （ 1）羧酸及其衍生物的结构、命名、物理性质。（ 2）羧酸的化学性
质（ 酸性 、 羧酸衍生物的生成 、还原反应 、α -卤代反应 、脱羧反应等 ）。（ 3）羧酸衍生物
的化学性质 （ 亲核取代反应 、加成反应 、还原反应 ，酰胺的脱水反应 、降级反应 ，酯的各种
缩合反应 、热解反应等 ） 。（ 4）羧酸及其衍生物的制备方法 。（ 5）羟基酸的命名 、物理性
质、化学性质（酸性、脱水等）、制备方法。（ 6）基本的几种碳酸衍生物。（ 7） β -二羰
基类化合物的结构、特性，以及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用。（ 8）
相关的反应机理。
11 、含氮化合物 （ 1）硝基化合物的结构、分类、命名、物理性质。（ 2）硝基化合物的化
学性质 （ α -H 的反应 、硝基还原 、对芳环性质和反应的影响等 ）。（ 3）胺类化合物的结构 、
分类 、命名 、 物理性质 。（ 4） 胺的化学性质 （ 碱性 、 烃基化 、 酰基化 、 磺酰化 、 亲核加成 、
与亚硝酸作用、氧化反应、芳胺环上的取代反应等）。（ 5）胺的制备方法（含氮化合物的
还原、胺的烃基化、霍夫曼酰胺降级反应、 Gabriel 合成法等）。（ 6）重氮和偶氮化合物
的结构、制备方法、重氮盐的反应及其在合成上的应用。（ 7）腈的命名和结构、制法、性
质和应用。（ 8）相关的反应机理。
12 、生命有机化合物 （ 1）糖、氨基酸、蛋白质、核酸的结构、命名以及物理性质。（ 2）
代表性化合物的化学性质和制备方法。 13 、金属和元素有机化合物烷基锂、 Gilman 试剂 、
Wittig 试剂 、Grignard 试剂 、烯醇硅醚 、Reformatsky 试剂等化合物的制法 、 性质和应用 。
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14 、波谱技术 （ 1）质谱、紫外光谱、红外光谱、核磁共振的基本原理和常用术语。（ 2）
有机化合物的官能团和结构解析。
15 、有机合成灵活运用各类官能团化合物的化学性质和制备方法 ，结合逆合成分析 ，进行化
学键的形成和官能团转化，合理地合成目标化合物。
16 、有机化学实验 （ 1）各单元操作的标准方法、原理、使用范围、步骤。（ 2）一些常规
基础有机实验的方法、原理、步骤。（ 3）简单实验设计。
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