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202 4 年硕士研究生入学考试大纲
考试科目名称：有机化学 考试时间： 180 分钟，满分： 150 分
一、 考试要求：
闭卷考试，书写规范、工整，所有答案均写在答题纸上，否则无效。
二、考试内容：
1．各类化合物的命名与结构式的书写
2． 基本概念和规律
（ 1） 基本概念 ： 同分异构 、 电子效应 、 芳性 、 手性 、 外消旋化 、 亲核试剂 、
亲电试剂、金属有机化合物、 Markovnikov 规则、过氧化物效应、
Saytzevff 规则、霍夫曼规则、芳烃取代规则、次序规则等。
（ 2）规律：各类化合物的结构特征；各类有机化合物的主要物理性质及其
变化规律。
3．各类有机化合物的化学性质、相互转化及其规律
（ 1）烷烃 —— 取代反应。
（ 2）烯烃 —— 加成反应；过氧化物效应；反应中的立体化学；氧化反应；
聚合反应； α-H 的卤代反应。
（ 3）炔烃 —— 加成反应；催化加氢和控制加氢；氧化反应；金属炔化物生
成和烃基化反应。
（ 4）共轭二烯 —— 1， 2-及 1， 4-加成； Diels-Alder 反应及其应用。
（ 5）环烷烃 —— 取代反应；加成反应；氧化反应。
（ 6）芳烃 —— 亲电取代反应；加成反应；氧化反应（侧链及苯环的氧化 ）；
苯环上亲电取代反应的定位规则及其应用。
（ 7）卤代烃 —— 亲核取代反应 ；消去反应 （ Saytzevff 规则 ）；与金属的反应 。
（ 8）醇 —— 与活泼金属的反应；取代反应；脱水反应（分子内脱水，分子
间脱水 ）；氧化和脱氢反应；频哪醇的重排；多元醇的氧化。
（ 9）酚 —— 酚羟基的反应；芳环上的取代反应；氧化反应。
（ 10 ）醚 —— 醚键的断裂；过氧化物的生成；取代环氧乙烷的性质。
（ 11 ）醛、酮 —— 亲核加成反应； α-氢的反应；氧化反应；还原反应；
Cannizzaro 反应；安息香缩合； Knovenagle 反应； Mannich 反应。
（ 12 ）羧酸 —— 酸性；羧酸衍生物的生成；还原反应；脱羧反应； α-氢原
子的卤代反应；二元酸的反应。
（ 13 ）羧酸衍生物 —— 亲核取代；酯还原；酯缩合；酯与 RMgX 反应；
Refermatsky 反应 、 酰胺的脱水 ； Hoffmann 降级反应 ； β-二羰基化合
物的互变异构、酮式分解。
（ 14 ）腈 —— 水解反应，还原反应。
（ 15 ）硝基化合物 —— 芳香族硝基化合物的还原反应；芳环上的亲电取代
反应； -NO 2对苯环上邻、对位基团的影响。
（ 16 ） 胺 —— 碱性 ； 烷基化 ； 酰基化 ； 磺酰化 （ Hinsberg 反应 ）； 亚硝化 ； 芳
胺芳环上的取代反应。
（ 17 ）季铵盐和季铵碱 —— 季铵盐和季铵碱的生成；季铵碱受热消除反应 。
（ 18 ）重氮和偶氮化合物 —— 重氮基的取代反应；偶联反应；还原反应。
（ 19 ）杂环化合物 —— 五元杂环取代反应；六元杂环亲核、亲电取代反应 。
（ 20 ）周环反应 —— 电环化、环加成反应以及 σ-迁移反应。
（ 21 ）碳水化合物 —— 基本的化学性质。
4．理论分析和反应历程
（ 1）酸碱理论 —— 比较化合物的酸碱性；酮式和烯醇式的互变等。
（ 2）电子理论 —— 用共轭效应或诱导效应等理论来解释反应中间体的稳定
性、反应的活性、反应的取向、定位规则、有机物的酸碱性等。
（ 3）反应历程 —— 掌握主要化学反应及重排反应的反应历程。
5. 有机化合物的分离、提纯、鉴别
6．推导化合物的结构
利用红外光谱、核磁共振谱等分析手段，结合理化性质推断化合物的结构 。
7. 有机合成
由指定原料，选择合理的合成路线，合成目标化合物。
三、参考书目
（ 1）《有机化学 》（第 2版 ），高占先主编，高等教育出版社， 2007 年。
（ 2）《基础有机化学 》（第三版 ）（上，下 ），刑其毅、徐瑞秋编，高等教育
出版社， 2005 年。
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