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昆明理工大学专业学位硕士研究生入学考试
《有机化学》考试大纲
第一部分 考试形式和试卷结构
一、试卷满分及考试时间
试卷满分为 150 ，考试时间为 180 分钟．
二、答题方式
答题方式为闭卷、笔试。
三、试卷的内容结构
有机化学基本理论 20 ％
有机化学各类反应及规律 50 ％
有机化学反应机理 20 ％
有机化合物的合成设计 10 ％
四、试卷的题型结构
试卷题型从如下题型中选择：
1. 选择题
2. 填空题 （可包括文字、结构）
3. 简答题（ 可 包括概念 、命名、规律、机理等 ）
4. 综合题（ 可 包括合成 设计、结构鉴定、机理推测等 ）
第二部分 考察的知识及范围
主要针对本科阶段基础有机化学课程的知识点进行考察 ，要求学
生全面掌握有机化学基本理论 、 各类有机化合物的结构特征 、 有机化
学反应的主要类型和典型机理过程，了解合成路线设计的思路和方
法。
（一）有机化学基本理论
Lewis 结构理论 ； 价键理论 ； 杂化轨道理论 ； 分子轨道理论 ； 质
子酸碱理论 ； Lewis 酸碱理论 ； 共振论 ； 诱导效应 ； 共轭效应 ； 超共
轭效应；芳香性判断和休克尔规则
（二）有机化合物的分类和命名
化合物结构的表示；同分异构；各类有机化合物的命名
（三）立体化学
链烷烃的构象 ； 环烷烃的构象 ； Fischer 投影式 ； 手性中心 、 手
性轴的判断； R/S 构型； D/L 构型
（四）烷烃和自由基
烷烃的物理性质 ； 自由基取代链式反应机理 ； 烷烃的自由基取代
及选择性
（五）紫外光谱、红外光谱、核磁共振波谱和质谱
紫外光谱基本原理 ； 代表性官能团的紫外吸收特征 ； 红外光谱基
本原理；代表性官能团的红外吸收特征；核磁共振波谱的基本原理 ；
代表性官能团的核磁共振氢谱和碳谱特征 ； 核磁谱图解析 ； 质谱基本
原理；代表性官能团的质谱特征；代表性有机化合物的谱图解析
（六）卤代烃和碳正离子
单分子亲核取代机理 ； 双分子亲核取代机理 ； 双分子消除反应机
理 ； 单分子消除反应机理 ； 单分子共轭碱消除反应机理 ； 卤代烃的亲
核取代和消除反应 ； 格氏试剂和有机锂试剂的制备和反应 ； 卤代烃的
制备方法
（七）烯和炔
烯烃的亲电加成机理 ； 烯烃的自由基加成 ； 烯烃的氧化反应 ； 烯
烃的硼氢化反应；烯烃的催化氢化；烯烃的环丙烷化反应；烯烃 -
氢的卤化反应 ； 烯烃的制备方法 ； 末端炔烃的化学特性 ； 炔烃的还原
反应；炔烃的加成反应；炔烃的制备方法
（八）醇和醚
醇羟基的置换反应及机理；醇的氧化反应；邻二醇的氧化断裂 ；
频哪醇重排及机理 ； 醇的制备 ； 醚的碳氧键断裂反应 ； 环氧化物的开
环反应；醚的制备
（九）芳香烃和亲电取代反应
芳香亲电取代反应机理 ； 取代基定位效应 ； 卤化反应 ； 磺化反应 ；
硝化反应；傅克反应；氯甲基化反应； Birch 还原
（十）醛和酮
醛和酮的亲核加成机理 ； 醛和酮与伯胺和仲胺的反应 ； 缩醛和缩
酮； ,β-不饱和醛、酮的加成反应及机理； Michael 加成反应；
Clemmenson 还原反应；黄鸣龙还原反应；羰基的金属氢化物还原反
应；醛和酮 -卤化反应；卤仿反应； Favorski 重排反应； Wittig 反
应；醛和酮的氧化反应； Cannizzaro 反应； Baeyer-Villiger 反应 ；
由酰卤制备醛和酮
（十一）羧酸和羧酸衍生物
羧酸的酸性及影响因素 ； 羧酸酯化反应及机理 ； 羧酸形成羧酸衍
生物的反应；脱羧反应；羧酸的制备方法；羧酸衍生物的制备方法 ；
羰基碳上的亲核取代机理； Claisen 缩合反应； Dieckman 缩合反应 ；
羧酸衍生物的还原反应； Reformatsky 反应
（十二）碳负离子
羰基 -氢的酸性及影响因素 ； 酮和烯醇的互变异构 ； 碳负离子的
烃基化和酰基化反应 ；羟醛缩合反应及机理 ；胺甲基化反应 ；Robinso n
增环反应 ； 酯缩合反应 ； Knoevenagel 反应 ； Darzen 反应 ； 安息香缩
合反应
（十三）周环反应
Diels-Alder 反应 ； 1,3- 偶极加成反应 ； σ -迁移反应 ； Claise n
重排反应； Cope 重排反应
（十四）胺
胺的碱性及影响因素 ； Hofmann 消除反应 ； 胺的酰化反应 ； Cop e
消除反应 ； 重氮化反应 ； 胺的烷基化反应 ； Gabriel 合成法 ； 还原胺
化反应
（十五）含氮芳香化合物
芳香亲核取代反应机理；芳香重氮盐的制备及化学性质；
Sandmeyer 反应；芳香重氮盐的水解反应；芳炔及反应
（十六）酚和醌
酚的酸性及影响因素；酚的制备； Fries 重排反应；醌的制备 ；
对苯醌的加成反应
（十七）杂环化合物
杂环化合物的分类和命名 ； 五元杂环化合物的性质和反应 ； 吡咯
氮和吡啶氮；吡啶的反应； Fi scher 吲哚合成法
（十八）有机合成基础
典型有机化合物的合成路线设计；逆合成分析
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