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《有机化学》研究生入学考试大纲
考查总目标
《有机化学》考试内容要求考生理解有机化学的基本思想和方法,系统掌握有机化学的基本知识、基础理论和基本方法,并能运用相关的理论和化学的科学思维方法分析、解决实际问题。
二、考试形式与试卷结构
试卷成绩及考试时间
本试卷满分150分,考试时间为180分钟。
答题方式
答题方式为闭卷、笔试。
试卷内容结构
有机化学:150分
试卷题型结构
选择题
填空题
完成方程式
简答题
合成题
结构推断题
《有机化学》考查范围
(一)考查目标
1、掌握近代有机化学的基本理论,具备必要的基本知识和一定的基本技能,理解有机化学的基本思想和方法,了解本学科的科学新成就。
2、掌握常见有机化合物的组成、结构、合成、物理性质、化学性质及其相互转化规律,运用有机化学原理、方法解决有关有机化合物的基本知识和基本问题。
(二)考核要求
第一章 烷烃
1、了解烷烃的氧化、热裂、异构化反应及其用途,理解原子轨道杂化理论;
2、掌握烷烃的命名原则,σ键的结构特点及特性,构象式(纽曼式或透视式)的写法;
3、烷烃卤化反应的自由基反应机理以及各类自由基的相对稳定性。
第二章 单烯烃
1、了解烯烃的来源及其重要用途;
2、理解SP2杂化的特点,形成π键的条件以及π键的特性;
3、掌握烯烃的命名法、次序规则的要点及Z / E命名法;
4、掌握烯烃的化学性质及应用,烯烃的亲电加成反应历程。
第三章 炔烃和二烯烃
1、了解炔烃和共轭二烯烃的的制法及应用;
2、理解SP杂化的特点,共轭效应及其相对强弱;
3、掌握炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质。
第四章 脂环烃
1、了解脂环烃的制法,理解环烷烃的结构稳定性及张力学说;
2、掌握脂环烃的命名方法,小环烷烃的性质,环己烷及一取代、二取代环己烷的构象。
第五章 对映异构
1、理解对映异构的一些基本概念;
2、掌握Fischer投影式的书写方法,掌握构型的R、S标记法,掌握判断分子手性的方法。
第六章 芳烃
1、掌握芳香烃的命名;
2、理解苯的结构,苯及其同系物的化学性质及亲电取代反应机理;
3、掌握取代基的定位规律及其应用;
4、掌握休克尔规则及芳香性的判断。
第七章 卤代烃
1、理解卤代烃的结构与性质的关系;
2、掌握卤代烃的重要反应及其应用;
3、掌握亲核取代反应历程(SN1和SN2)及影响因素;
4、掌握卤代烃的制备方法和几种常见有机金属化合物的性质及应用。
第八章 醇、酚、醚
1、掌握醇、酚、醚的主要制备方法及用途;
2、理解醇、酚的结构特点与化学性质的差异;
3、掌握醇、酚、醚的化学性质,消除反应历程(E1和E2)及影响因素。
第九章 醛和酮
1、掌握醛和酮的制法;
2、理解羰基的结构及其性质的关系;
3、掌握醛和酮的化学性质,亲核加成反应历程及反应活性。
第十章 羧酸
1、掌握羧酸的制备方法,羧酸的结构及溶剂等对酸性的影响;
2、理解羧酸的结构与化学性质的关系,二元羧酸、取代酸的特性反应;
3、掌握羧酸的结构和羧酸的化学性质,诱导效应及共轭效应对取代羧酸酸性的影响。
第十一章 羧酸衍生物
1、了解油脂、蜡的组成及油脂的性质,合成表明活性剂的类型及去污原理;
2、理解酯的水解反应历程;
3、掌握酰卤、酸酐、酯和酰胺的化学性质及相互之间的转化关系;
4、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。
第十二章 含氮有机化合物
1、了解季铵盐、季铵碱的性质和应用,偶氮染料;
2、理解硝基对苯环邻对位取代基性质的影响,影响胺的碱性强弱的因素;
3、掌握芳香族硝基化合物的制法和性质;
4、掌握胺的分类、命名和制法,胺的性质及胺的碱性强弱次序,区别伯、仲、叔胺的方法及氨基保护法在有机合成中的应用,重氮盐的反应及偶联反应在有机合成上的应用;
5、掌握片呐醇重排、瓦格涅尔-麦尔外因重排、贝克曼重排和霍夫曼重排等几种重要的亲核重排反应。
第十三章 周环反应
1、理解周环反应的基本理论——分子轨道理论和前线轨道理论;
2、掌握电环化反应、环加成反应、σ-键迁移反应的反应条件和方式的选择,Cope重排和Claisen重排,能根据具体条件完成指定的周环反应。
第十四章 杂环化合物
1、了解生物碱的有关知识,认识核酸组成中的重要碱基,叶绿素、血红素等化合物;
2、掌握各类常见杂环化合物的结构和命名,呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的化学性质。
四、有机化学部分样题
一.选择题(每小题 2 分)
1、下列带电离子中最稳定的是( )
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二.填空题(每空 2 分)
1、、正丁基苯氧化成酸的产物是(用结构式表示)________________
三、完成下列方程式(每小题3分)
1、
四、用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物(本题6分)
邻甲苯胺,N-甲基苯胺,苯甲酸和邻羟基苯甲酸。
五、合成题(每小题6分,共12分)
1、由甲苯和不超过四个碳的有机原料及无机试剂合成
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六、结构推断题(本题共20分)
1、化合物(A)有一个手性C原子与Br2/CCl4反应生成三溴化合物(B)具有三个手性C原子,(A)与C2H5ONa/C2H5OH共热生成化合物(C),(C)无手性C原子,(C)与丙烯醛(CH2=CH—CHO)共热生成分子式为C7H10O的环状化合物(D)。试推测(A)~(D)的结构。
五、参考书目
[1]李景宁主编.有机化学(第5版).高等教育出版社,2011.
[2]李景宁主编. 有机化学学习指导(第2版).高教出版社,2014.
[3]邢其毅等编.基础有机化学(第四版). 北京大学出版社,2016.
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